延徳３年（１４９１）、初代北条早雲が伊豆に討ち入って以来、五代百年間にわたって関東の戦国大名として君臨した後北条氏は、天正１８年（１５９０）、豊臣秀吉との小田原合戦により滅亡する。
後北条氏は、なぜ秀吉の攻略を受けなければならなかったのか—。
小田原合戦は、単に秀吉の全国統一の総仕上げ戦でもなく、一戦国大名の消滅と簡単に言い切れない背景を内在させている。
近年の関東戦国史研究の成果をもとに、小田原合戦の歴史的意義を見直す。

第１章　台頭する豊臣秀吉
第２章　武田攻めと北条氏の行動
第３章　本能寺の変とその前後
第４章　北条氏と徳川氏との講和
第５章　対立する豊臣秀吉と徳川家康
第６章　関東・奥惣無事令と北条氏の対応
第７章　豊臣秀吉の宣戦布告
第８章　小田原合戦の準備—豊臣軍と北条軍
第９章　小田原合戦の開始—小田原城の攻囲作戦
第１０章　小田原城の開城