アメリカ合衆国で三指に入る名門プレップスクール（寄宿制私立高等学校）、チョート・ローズマリー・ホール。
小学六年生で英検一級を取得した著者は、そのチョート校に奨学金付きで合格、１５歳で入学した。
多彩なカリキュラム、広大なキャンパス、充実した設備、互いを研鑽する寮生活…。
一流大学進学を目的とするプレップスクールの中でも、チョート校は学力だけではなく人間性の育成を重視したトータル教育によって、ケネディー大統領をはじめ有為な人材を数多く輩出している。
世界から優秀な生徒が集まる伝統的プレップスクールでは、どのような教育が行われているのか？
アメリカ高度教育の驚きの実態を、それを体験している側から、楽しい留学生活を通して浮き彫りにする。

第１章　期待と不安—驚きの一学期（緊張の初日；「わからなくていいんだ！」—数学　ほか）
第２章　全力疾走の二学期（寒さにも負けないホリデースピリット；ついに二十一世紀　ほか）
第３章　十六歳、実りの三学期（待ちに待った、春が来た？；アウトドアでアクティブに　ほか）
第４章　それぞれの夏（あっという間に学年末；最も忙しかった一年）